Era un producto de Real Madrid en la juventud del sistema, y se inició en la escuadra junior durante la temporada 1990-91, pero no fue hasta 1998-99 que debutó en la categoría superior, y fue en la Real a partir de la línea de la próxima temporada . En 2000, se convirtió en el portero más joven de la historia de nunca jugar en una final de Liga de Campeones, el Real Madrid derrotó al Valencia CF 3-0 cuatro días después de su decimonoveno cumpleaños. Casillas perdió su lugar una copia de seguridad de César Sánchez después de un parche de la mala forma durante la campaña 2001-02, pero Sánchez sufrió una lesión en los últimos minutos de Madrid 2-1 2002 de la Liga de Campeones final victoria sobre el Bayer Leverkusen, y fue sustituido por Casillas, que Obtenidos a partir de vuelta la camiseta la próxima temporada y ha mantenido desde entonces "
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